- Понятие о непредельных углеводородах.
- Характеристика двойной связи.
- Изомерия и номенклатура алкенов.
- Физические свойства.
- Получение алкенов.
- Свойства алкенов.
- Применение алкенов.
Понятие об алкенах
- Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
С n Н 2n , где n ≥ 2 .
- Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Характерис-тика двойной связи (С=С)
- Вид гибридизации –
- Валентный угол –
- Длина связи
- Строение ─
- Вид связи –
- По типу перекрывания –
плоскостное
ковалентная
неполярная
Гомологи-ческий ряд алкенов
Общая формула С n Н 2n
Эт ен
Проп ен
Бут ен
Пент ен
Гекс ен
Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
C 2 H 4
C 3 H 6
C 4 H 8
C 5 H 10
C 6 H 12
C 7 H 14
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия :
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия :
геометрическая
Изомерия алкенов
Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10)
1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН 3 – С = СН – СН 3
СН 3 2-метилбутен-2
Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10)
1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3
пентен-2
Межклас-совая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ
Н 2 С – СН 2 СН – СН 3
Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2
Циклобутан Метилциклопропан
СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .
С 4 Н 8
Геометрические (оптические) изомеры бутена С 4 Н 8
Цис-изомер
Транс-изомер
1
5
4
3
2
СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2
СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3
СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3
3 - метил пент е н - 1
2
3
1
4
6
7
8
5
4 - этил окт е н - 2
Физические свойства алкенов
- Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
- С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
С 2 – С 4 - газы
С 5 – С 16 - жидкости
С 17 … - твёрдые вещества
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
ПРОМЫШЛЕННЫЕ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
КРЕКИНГ АЛКАНОВ
ПРИМЕР:
t=400-700C
С 10 Н 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10 дек ан пент ан пент ен
АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН
С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛК АН → АЛК ЕН + Н 2
ПРИМЕР:
Ni, t= 5 00C
Н 3 С - СН 3 →Н 2 С = СН 2 + Н 2
эт ан эт ен
(эт илен )
ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СПИРТ →АЛК ЕН +ВОДА
ПРИМЕР:
условия: t≥ 14 0C , Н 2 SO 4 (конц.)
Н Н
Н-С – С-Н →Н 2 С = СН 2 + Н 2 О
Н ОН эт ен
(эт илен )
ДЕ ГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕ ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ
ПРИМЕР:
t
Н 2 С – СН 2 + Zn → Н 2 С = СН 2 + Zn Br 2
Br Br эт ен
1,2-дибромэт ан (эт илен )
ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
условие: спиртовой раствор
H H
Н-С–С-Н + KOH → Н 2 С = СН 2 + K Cl + H 2 O
Н Cl эт ен
хлорэт ан (эт илен )
Механизм реакций присоедине-ния алкенов
- Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.
- Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.
π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
АЛКЕН
РЕАГЕНТ
ПРОДУКТ
ВИД РЕАКЦИИ
Применение реакции, её продуктов
ГИДРИРОВАНИЕ
(ВОССТАНОВЛЕНИЕ)
НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
(БРОМИРОВАНИЕ)
РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ).
ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ.
ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-
(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ)
ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ
ГИДРАТАЦИЯ
ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).
Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.
ПРИМЕР:
n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n
этилен поли этилен
(мономер) (полимер)
n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию
-CH 2 -CH 2 - структурное звено
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ
ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ
ПРИМЕР:
2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ
Реакция Е.Е.Вагнера
МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ
Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2
OH OH
этиленгликоль
(этандиол-1,2)
! Качественная реакция на непредельность углеводорода
– на кратную связь.
Применение этилена
Свойство
Применение
1 . Полимеризация
Производство полиэтилена, пластмасс
2. Галогенирование
Получение растворителей
3. Гидрогалогени-
Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
Свойство
4. Гидратация
Применение
5. Окисление раствором KMnO 4
Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука
6. Особое свойство этилена:
Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс
Этилен ускоряет созревание плодов
- Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Общая формула – С n H 2n . В названии алкенов используется суффикс – ен.
- Для алкенов характерны: структурная изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, изомерия между классами и пространственная изомерия (геометрическая).
- Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π -связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Назовите следующие алкены
1 2 3 4 5 6
а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3
СН 3 СН 3
б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3
С ═ С
Н Н
в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2
СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3
а) 2,5-диметилгексен-2
б) цис-изомер-гексен-2
в) 3-метил-2-этилпентен-1
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:
а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l ?
б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br ?
В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН ?
Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l СН 3 -СН Cl- СН 3
б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br СН 3 -СН Br -СН 2 -СН 3
в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН СН 3 -СН 2 -СН-СН 3
Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7
Оценка «4»: Хомченко И.Г.: 20.21
Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Непредельные углеводороды. Алкены.
ХИМИЯ, 10 КЛАСС
Общая формула: С n H 2n
- Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.
В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация
S 1
1 20 º
гибридизация
P 2
Негибридизованное электронное облако
Строение молекул алкенов
δ -связь
π -связь
С
Строение молекул
Форма молекулы – плоский треугольник
Характеристика двойной связи (С ═ С)
sp 2
- Вид гибридизации –
- Валентный угол –
- Длина связи С = С –
- Строение ─
- Вид связи –
- По типу перекрывания –
120 º
0,134 нм
плоскостное
ковалентная неполярная
σ и π
Характеристика двойной связи (С ═ С)
- π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
- π – связь менее прочная, чем
σ – связь;
- π – связь легче поляризуется
Гомологический ряд алкенов
Общая формула С n Н 2n
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен
- Проп ен
- Бут ен
- Пент ен
- Гекс ен
- Гепт ен
C 2 H 4
C 3 H 6
C 4 H 8
C 5 H 10
C 6 H 12
C 7 H 14
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая
- Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
- Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
- В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.
Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )
1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН 3 – С = СН – СН 3
СН 3 2-метилбутен-2
Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )
1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3
пентен-2
Межклассовая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .
Н 2 С – СН 2 СН – СН 3
Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2
Циклобутан Метилциклопропан
СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .
С 4 Н 8
Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )
СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен -1
циклопентан
Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )
Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.
1 4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н
Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Н 3 С
СН 3
Н 3 С
СН 3
Физические свойства алкенов
- Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .
- С 2 – С 4 - газы
- С 5 – С 16 - жидкости
- С 17 … - твёрдые вещества
- С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку
- По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.
- Реакции присоединения.
- Реакции полимеризации.
- Реакции окисления.
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3
этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3
пропен
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.
Реакции присоединения
3. Гидрогалогенировани
1 1 2 3 4
СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3
Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3
C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3
пропен
пропанол-2
Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.
- Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии
с правилом
В.В. Марковникова.
- Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
- Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.
СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …
– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –
… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Реакции окисления
Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .
3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН
ОН ОН
этен
этандиол
С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2
Реакции окисления
3. Каталитическое окисление .
а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .
б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2
этен
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С
Горение алкенов
Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O
бутен
При недостатке кислорода
С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О
бутен
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
- Обесцвечивание бромной воды .
СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3
пропен 1,2-дибромпропан
- Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
пропен
3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН
пропандиол-1,2
ВЫВОД:
- Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
- Гидрирование процесс экзотермический
( 200 0 C ) ,
- Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .
При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:
- При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Лабораторные способы получения алкенов
- Дегидрогалогенирование галогеналкенов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание .
2) Дегидратация спиртов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2
1,2-дихлорпрпан пропен
Промышленные способы получения алкенов
- Крекинг алканов.
С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8
Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор .
2. Дегидрирование алканов .
СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н
пропан пропен
Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор
( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .
3) Гидрирование алкинов.
C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .
ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА
Свойство
Применение
Полимеризация
Пример
Производство полиэтилена, пластмасс
Галогенирование
Получение растворителей
Гидрогалогени
рование
Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
Свойство
Применение
Гидратация
Пример
Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука
Окисление раствором KMnO 4
Особое свойство этилена:
Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс
Этилен ускоряет созревание плодов
Алкены . Строение молекулы этилена. Химические свойства алкенов .
Выполнила: Панина И.П .
Алк ен ы
- Номенклатура
- Изомерия
- Физические свойства
- Химические свойства
- Получение
- Применение
Алкены - ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится 1 двойная связь между атомами углерода.
Общая формула
C n H 2n.
sp² гибридизация (s - электрон и 2 p - электрона) угол связи- 120 градусов
Форма молекулы – плоский треугольник.
Длина связи С-С - 0,134нм
Гомологический ряд
C 2 H 4 - Этилен (Этен)
C 3 H 6 - Пропилен (Пропен)
C 4 H 8 - Бутен
C 5 H 10 - Пентен
C 6 H 12 - Гексен
C 7 H 14 - Гептен
C 8 H 16 - Октен
C 9 H 18 - Нонен
C 10 H 20 - Децен
Номенклатура
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3
гексен-2 (гексен-4)
2-этилпентен-1
Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета.
бутен-1
2-метилпропен
2. Изомерия положения двойной связи.
бутен-1
бутен-2
3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)
циклобутан метилциклопропан
4. Геометрическая изомерия.
цис-бутен-2 транс-
бутен-2
Физические свойства
- Этен, пропен и бутен – газы.
- Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости.
- Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
- Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
- С увеличением молекулярной массы температура кипения и плавления увеличиваются.
Химические свойства:
- Реакции окисления:
- Горение
C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O + Q (пламя ярко светящееся)
- Обесцвечивание перманганата калия
2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами ):
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 -CH 2 (1,2-дибромэтан)
3. Гидрогалогенирование (взаимодействие с галогенводородами) правило Марковникова :
СH 3 -CH=CH 2 + H-Br → CH 3 - CH 2 – CH 3
Br (2-бромэтан)
4. Гидрирование (взаимодействие с водородом) :
CH 2 =CH 2 + H 2 t, Ni → CH 3 -CH 3 этилен этан
( C 2 H 4 + H 2 t, Ni → C 2 H 6 )
5. Гидратация (присоединение молекул воды):
CH 2 =CH 2 + H 2 O t,H 3 PO 4 → CH 3 -CH 2 -OH (этилен этанол – этиловый спирт )
6. Реакции полимеризации:
nCH 2 =CH 2 t, p, kat → (-CH 2 -CH 2 -)n
мономер - этилен полимер – полиэтилен
Получение
1. Крекинг алканов, входящих в состав нефти:
С 8 Н 18 → С 4 Н 10 + С 4 Н 8
2. Дегидрирование алканов:
t, Cr 2 O 3
СН 3 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2
СН 3 -СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2
3 . Дегидратация спиртов ( при температуре выше 150 °С):
H 2 SO 4
СН 3 -СН 2 -ОН → СН 2 =СН 2 + Н 2 О
Применение этилена и его соединений:
- Получение полиэтилена.
- Основа для получения синтетических смазочных масел.
- Для производства ацетальдегида,
антифриза и синтетического этилового
- Для ускорения созревания плодов.
Знаете ли вы?
Алкены, попадая в атмосферу, реагируют
с кислородом воздуха, оксидами азота и серы, являются одной из
причин токсичного
смога в промышленных зонах.
Вывод:
- Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс – ен .
- Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами
- Алкены обладают большой химической активностью . За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Вопросы:
- Какие углеводороды называются алкенами?
- Напишите структурные формулы углеводородов : Бутен -2 ;
2 - метил –пентен -2;
2,3 диметилбутен -1;
4 –метилпентен -2.
Задача: При гидрировании 45,5 г алкена 14,56 л водорода образуется алкан. Определите формулу этого алкена.
Параграф 34, задание №2
Приготовить доклад на тему:
«Применение полимеров»